Einen Windows Server 2008 R2 Standard kann man nachträglich zu Enterprise Version umrüsten. Zu beachten ist, dass man nur auf höhere Lizenzen upgraden kann. Ein Wechsel von Enterprise auf Standard ist daher nicht möglich.
Außerdem zu beachten: Es wird nicht nur die Lizenz bzw. der Product-Key geändert, sondern viele Änderungen am System vorgenommen. Daher ist ein später Upgrade auf einem produktiven Server nicht unbedingt die beste Lösung.
DISM /online /Get-CurrentEdition
Standard auf Enterprise ändern
DISM /online /Set-Edition:ServerEnterprise /ProductKey:XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX